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Com voz de barítono, cabelo comprido bem aparado e boa aparência, Oliver começou a cantar enquanto ainda cursava a Universidade da Carolina do Norte em Chapel Hill, no início dos anos 60, onde fez parte de dois grupos usando o nome de Bill Swofford.
Em julho de 1969, já usando o nome com que ficaria famoso, seu nome do meio, Oliver foi alçado à fama internacional ao gravar a single da canção "Good Morning Starshine", originalmente do musical Hair, que atingiu a 3ª posição da parada da Billboard, vendeu mais de um milhão de discos e lhe deu seu primeiro Disco de Ouro no mês seguinte.
Em outubro do mesmo ano, ele atingiria o nº2 da Billboard Hot 100 e o nº1 da Billboard Hot Adult Contemporary Tracks com a balada "Jean" música-tema do filme A Primavera de uma Solteirona, vencedor do oscar de melhor atriz daquele ano com Maggie Smith.
"Jean" também vendeu mais de um milhão de cópias, dando a Oliver seu segundo Disco de Ouro com poucos meses de diferença.
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